Con este post comienzo una serie de entradas que quieren unir Literatura y Ciencia. Sin querer ser muy pretencioso mi idea es sacar algún detalle científico de los libros (no científicos) que voy leyendo. Como mi rapidez de lectura no es muy elevada estos post irán saliendo practicamente en cuentagotas. ¡A ver que tal la experiencia!
El primer libro que pasa por la sección es "Las leyes de la frontera" de Javier Cercas. En su anterior libro, "Anatomía de un instante", abordaba de una forma histórica la transición española y el 23-F. En este último libro, la transición también está presente en la primera parte del libro, en una ciudad de provincias más cercana al tardofranquismo que a la modernidad y con una frontera, la de una clase media incipiente con unos barrios marginales. De ahí sale uno de los protagonistas de la novela, el Zarco, personaje aparentemente inspirado en el “vaquilla”, un “quinqui” que empezando por pequeños robos pasa su vida entera en la cárcel. En el libro el Zarco esta rodeado por Ignacio Cañas “el gafitas”, para mí el personaje principal, y para cerrar un buen triangulo nos aparece también la hermosa Tere. La segunda parte de la historia llega hasta bien entrados los 2000 con el enésimo intento de rehabilitación de el Zarco y con "el gafitas" como abogado de éxito en el otro lado de la frontera.
Portada del libro "Las leyes de la frontera"

El Zarco estaba enganchado desde finales de los 70 a la heroína y en palabras del autor de la novela: “La guerra de mi generación fue la heroína”. El tratamiento al que el Zarco es sometido en la novela para su dexintoxicación,  cuando está en la cárcel, y se deja tratar, es a base de metadona. La heroína es una de las drogas más duras que se conocen y procede de una sutil modificación de la morfina a través de unas reacciones denominadas de acetilación. De hecho, en los últimos años del siglo XIX se llegó a emplear como fármaco para calmar la tos en niños y estaba elaborado por Bayer. Para más información podéis ver este post en el recomendable blog de Hablando de Ciencia.
Aparentemente la heroína y la metadona no tienen un parecido estructural demasiado grande, sin embargo, como muchas veces en Química, todo es cuestión de poner las moléculas en la proyección adecuada. Se dice que para entender bien la Química Orgánica hay que tener buena visión espacial. Es cierto, pero hoy en día con los programas de modelado molecular no hay excusa. Si observamos la siguiente figura podemos observar su similitud estructural. Además tienen una parte común resaltada en rojo y con un trazo más grueso. Esa parte en rojo y común a las dos estructuras que es responsable de su actividad en el organismo, se llama farmacóforo.
Metadona                                                           Heroína

La metadona es reconocida por los mismos receptores del cuerpo humano sobre los que actúa la heroína pero con una acción más prolongada. Esto, que aparentemente es un contrasentido en el empleo de la metadona para eliminar el síndrome de abstinencia, permite, a través de las dosis adecuadas, que desaparezca esa ansiedad súbita que provoca la carencia de la heroína. Como vemos también en la figura la estructura de la heroína es más rígida, (hay más enlaces que forman ciclos) que la de la metadona. La heroína encaja perfectamente en el sitio receptor, sin embargo, la metadona, más flexible tiene que “buscar” su posición más adecuada. De estos temas hablaré más adelante en otros post ya que tienen una importancia vital en el reconocimiento de fármacos.
Una curiosidad, otro derivado semi-sintético de la morfina es la etorfina. Nada menos que 3000 veces más potente que la propia morfina y que es usado exclusivamente en veterinaria para inmovilizar elefantes y otros grandes mamíferos.
Si no habéis leído "Las leyes de la frontera" os lo recomiendo y no cuento el final. Si ya habéis disfrutado con él, habréis visto que con una buena obra literaria también se puede hablar de Ciencia. 

Este post participa en el XXVII Carnaval de Química, que se aloja en el blog Educación Química mantenido por Bernardo Herradón @QuimicaSociedad