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23 enero 2016

Vitamina B5: beta-aminoácidos en la naturaleza

Las proteínas están compuestas por aminoácidos unidos por el denominado enlace peptídico en el que la parte amino de un residuo se une a la parte ácido de otro. Estos aminoácidos se denominan alfa y entre el grupo amino y el grupo ácido se encuentre un átomo de carbono. Átomo de carbono que tiene además enlazado un hidrógeno y una cadena más o menos compleja que diferencia unos aminoácidos de otros.

Con ellos se consigue una gran diversidad estructural de proteínas que conlleva otra diversidad más importante, la funcional. Diferente secuencia de aminoácidos, dan diferentes estructures y diferentes funciones para esas macromoléculas.

¿Qué pasaría si modificamos uno de estos aminoácidos? Hay diversas herramientas químicas y biotecnológicas que nos permiten llevar a cabo estas modificaciones. Una de ellas es variar el espacio entre el amino y el ácido. En lugar de tener un solo átomo de carbono, ¿por qué no poner dos? A este tipo de compuestos se les denomina beta-aminoácidos.

Beta-alanina, el beta-aminoácido más sencillo


Esos aminoácidos, incorporados en pequeñas secuencias de alfa-aminoácidos confieren disposiciones estructurales (en tres dimensiones) diferentes, lo que como hemos indicado antes puede incidir en una modificación de la acción de la biomolécula. Una de las ventajas que se ha observado con la incorporación de estos beta-aminoácidos es la resistencia proteolítica de estas pequeñas secuencias. Es decir, resisten más sin descomponerse, tanto el medio ácido como la acción de diferentes enzimas. Esta característica puede ser muy interesante para potenciales fármacos y es una línea de investigación muy explorada en los últimos años.


Aunque estos beta-aminoácidos no son tan comunes en la naturaleza como los alfa, existen moléculas de importancia vital que los incorporan. Por ejemplo la vitamina B5 o ácido pantoténico imprescindible para la formación mediante nuestro metabolismo del coenzima A (CoA). Sin embargo, para disponer de una amplia batería de estos compuestos la Sintesis Orgánica pone a disposición de los investigadores un gran número de metodologías. Nuestro grupo de investigación ha desarrollado alguna de estas metodologías que nos han permitido obtener diferentes beta-aminoácidos que en los últimos proyectos estamos incorporando en pequeñas secuencias de aminoácidos. Los resultados los comentaré en futuros post.


Esta entrada participa en la LIV edición del Carnaval de Química que en está ocasión aloja un blog muy cercano: SiempreConCiencia de @Marta_Soria, futura doctora de nuestro grupo de investigación y apasionada por la Ciencia, la Química y su divulgación.


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